Trama: Quando il manager James King (Will Ferrell) che gestisce fondi di investimento viene inchiodato per frode e destinato ad un soggiorno al carcere di San Quentin, il giudice gli dà 30 giorni per rimettere in ordine i propri affari. Disperato, si rivolge a Darnell Lewis (Kevin Hart) per riorganizzare il suo lavoro, convinto che a poco servirà e che passerà la vita dietro le sbarre. Eppure malgrado per magre aspettative, Darnell è un piccolo imprenditore ma gran lavoratore che non ha mai ricevuto neanche una multa per divieto di sosta - figurarsi finire in prigione. Insieme, i due uomini faranno qualunque cosa necessaria perché James possa "diventare tosto" e, nel processo, scopriranno quanto si sbagliavano su tante cose - compreso il giudizio che avevano l'uno dell'altro.
