Trama: Fioravante e Murray, due amici per la pelle in condizioni economiche precarie, per sbarcare il lunario decidono di cimentarsi con il mestiere più antico del mondo. L'uno (John Turturro) nei panni di un gigolò, l'altro (Woody Allen) nel ruolo di manager. Con il nome d'arte Virgil, Fioravante si destreggia tra un ménage a trois con due avvenenti signore alla ricerca di emozioni forti (Sharon Stone e Sofia Vergara) e gli incontri ben più casti con Avigal, vedova di un rispettato Rabbino, rimasta sola con i figli, i ricordi di una vita vissuta nel mondo chiuso della comunità chassidica e un disperato bisogno di scoprire cose nuove. Mentre Fioravante viene messo in crisi dai sentimenti che quest'ultima suscita in lui, ignaro della gelosia di Dovi (Liev Schreiber), chassidico innamorato di lei fin da quando era ragazzo, Bongo (pseudonimo di Murray) scopre che non è poi così facile essere un protettore...
