A chi di noi non piacerebbe avere l'opportunità di tornare indietro agli anni del liceo e poterci riscattare da qualche mostruosa figuraccia o semplicemente rivivere quei momenti in un altro modo? Essere un mito, una persona da imitare, un "figo". Questa è l'opportunità che viene data a Josie Galler, impeccabile e goffa redatrice del "Chicago Sun Times", che si ritrova improvvisamente iviata speciale in un liceo, con l'audace compito di scrivere un articolo sui ragazzi di oggi. Finalmente Josie Galler ha la sua grande possibilità, ma i ricordi iniziano ad affiorare e... una limousine, il ragazzo più bello della scuola che si sporge, lei vestita da bomboniera al settimo cielo...la notte del ballo di fine anno...due uova che partono dalla limousine prendendo in pieno volto la povera ragazza e lui Billy, che si allontana stringendo una ragazza bellissima ridendo. Ecco chi era Josie ai tempi del liceo, una "buzzicozza", secchiona, derisa dall'intera scuola. Ed ora? Rieccola infiltrata in una classe dell'anno 1999 e tra un imbarazzante sombrero e roccambolesche cadute, Josie riuscirà, anche grazie all'aiuto del Fratello Rob, anche lui infiltrato nella scuola, a diventare ciò che aveva sempre desiderato ai suoi tempi, diventare una delle ragazze più popolari della scuola ed essere invitate al ballo dal ragazzo più bello, Guy.Qualcosa di strano accade però, un insegnante la nota e tra loro appare esserci un feeling, ma...Serata del Ballo 1999 Josie ormai accettata da tutti si guadagna il titolo di Reginetta del ballo, ma per difendere una ragazza, secchiona che le era stata amica fin dai primi giorni della sua farsa, e nella quale lei, josie, si rispecchia, da uno scherzo crudele messo atto dalla banda di Guy, Josie rivela la sua verà identità ed esce piangendo dalla sala, incontrando Sam, il suo insegnante , che rifiuta di parlare con lei, perchè fortmente deluso. Ma come si suol dire "the show must go on", l'articolo di josie esce, ed incanta centinaia di lettrici. Nell'articolo Josie descrive la sua roccambolesca storia di infiltrata e rivela il suo amore per Sam, al quale rivolge un invito, lei lo aspetterà per 5 minuti al centro di uno stadio di baseball, dove giocherà la squadra della scuola, per avere il suo primo vero bacio. Posso avere 5 minuti? è la richiesta di Josie ad un immenso pubblico di giornalisti e fans che la appoggiano. 00:01...00:00 quando tutto sembra essere conclus, ecco che accompagnato dalle note di "don't worry baby" Sam scende le scalinate entra in campo e bacia Josie, che riceverà il suo primo vero bacio. Ottima l'interpretazione di Drew Berrymoremin questo film che ci fa appassionare grazie anche a colonne sonore ottimamente scelte.