Trama: Il film inizia con la storia di Ip Man (Tony Leung), il leggendario maestro di Bruce Lee e della scuola di kung fu Wing Chun, e si trasforma in un grande affresco di un'epoca e di un mondo scomparsi. Ip Man nasce a Foshan, nel sud della Cina, in una famiglia benestante. Sua moglie Zhang Yongcheng (Song Hye Kyo) è una discendente della dinastia Manciù. Come ogni appassionato di Wing Chun, frequenta il Padiglione d'Oro, un elegante bordello dove si incontrano i maestri di kung fu di Foshan, e dove anche le donne custodiscono alcuni segreti delle arti marziali. Nel 1936 la Cina è alle prese con alcune turbolenze politiche e con la minaccia della divisione. I giapponesi hanno invaso le provincie del nord-est, meglio note come Manciuria. Costretto a lasciare la Manciuria occupata, arriva a Foshan il Gran Maestro delle arti marziali della Cina del nord, Gong Baosen (Wang Qingxiang). C'è già stato in passato, per favorire gli scambi tra artisti marziali del nord e del sud, ma questa volta viene a festeggiare al Padiglione d'Oro il suo imminente ritiro. La cerimonia prevede una sfida e una sua esibizione di arti marziali con un uomo più giovane. Per assistere alla cerimonia arriva anche la figlia del vecchio maestro, Gong Er (Ziyi Zhang), unica erede della micidiale "tecnica delle 64 mani", dello stile Bagua, creata da Baosen. E qui incontrerà Ip Man. Chi ha le carte in regola per accettare la sfida del Gran Maestro? Di sfida in sfida, i maestri si misurano gli uni con gli altri. Nel frattempo, l'occupazione giapponese del nord-est prepara il terreno per un tradimento che sconvolgerà il mondo del maestro Gong. E costringerà sua figlia Gong Er a prendere una decisione che cambierà il corso della sua vita. Gong Er e Ip Man si incontrano di nuovo negli anni cinquanta, a Hong Kong: un nuovo mondo popolato da vecchie alleanze, risentimenti duri a morire e frammenti di vite e desideri passati. Ip Man vive anni duri e terribili, senza mai lasciarsi piegare dalle avversità. Apre una scuola di Wing Chun a Hong Kong, e ben presto conquista molti discepoli devoti (tra cui Bruce Lee) e diffonde questa forma di kung fu, che è ancora insegnata e praticata nelle scuole di arti marziali di tutto il mondo.
