Trama: Maggie (Melissa McCarthy), una madre single, si trasferisce a Brooklyn insieme al figlio dodicenne Oliver (Jaeden Lieberher). Obbligata a lavorare fino a tardi, non ha altra scelta che affidare Oliver alle cure del loro nuovo vicino di casa, Vincent (Bill Murray), un pensionato scorbutico con un debole per l'alcool e le scommesse. Tra i due si sviluppa presto una singolare amicizia e, insieme a una spogliarellista incinta di nome Daka (Naomi Watts), frequentano tutti i luoghi amati dall'improbabile babysitter: l'ippodromo, uno strip club, il bar del quartiere. Vincent aiuta, così, Oliver a diventare uomo, mentre Oliver comincia a vedere in Vincent qualcosa che nessun altro è in grado di riconoscere: un uomo sottovalutato e con un grande cuore.
