Trama: È il giorno di scuola più importante per Rob Crabbe, che ha davanti a sé un colloquio decisivo per l’ammissione al college, la possibilità di perdere la verginità con la ragazza più sexy della scuola, e un appuntamento con Gabrielle, una delle sue migliori amiche, per trascorrere assieme la serata. Una giornata piena di opportunità lo attende, e Rob è deciso a coglierle al meglio. Sfortunatamente per lui, però, la giornata prende una brutta piega sin dal momento in cui mette piede nel campus. La squadra di pallavolo se la prende con lui, il colloquio per entrare alla Georgetown non va come previsto e quella "cosa sicura" con Angela finisce per diventare il motore che inspiegabilmente fa cominciare e ricominciare infinite volte la giornata. Così Rob, incredulo, ricomincia a vivere la stessa giornata, senza riuscire però a spiegarsi che cosa sia successo e perché. Così procede con esitazione, lasciando che il nuovo giorno trascorra molto simile al precedente. Prima di capire cosa gli stia succedendo, Rob si sveglia e capisce che sta ricominciando di nuovo la stessa giornata, e così tante altre volte... Alla fine Rob chiede aiuto ai suoi migliori amici, Stanley e Gabrielle, per capire come mai tutto ciò stia capitando proprio a lui. Saranno proprio gli strampalati consigli di Stanley e la poca comprensione di Gabrielle a rendere le sue avventure quotidiane sempre più assurde, spinte e divertenti. Ma ormai Rob ha capito qual è il bandolo della matassa e riesce abilmente a sfruttare questa intuizione in situazioni un po’ "particolari". Quando Rob inizia a disperarsi, invoca l’aiuto del compagno di classe Arthur, il genietto dodicenne, che Rob pensa possa essere la chiave di volta per tornare a una vita normale.
Rob inizia a vivere la vita con rinnovata determinazione, sapendo che a comportamento diverso
corrisponderà giornata diversa ma questa consapevolezza non lo renderà immune alle disavventure.
Ormai Rob sa perché il suo "viaggio" è così ripetitivo e sa cosa fare per uscire da questo circolo vizioso. Eppure resta una domanda: non sarà troppo tardi?