Due attori in stato di grazia, Meg Ryan e Billy Crystal, si fanno interpreti di un viaggio, di un percorso reale (il passaggio in automobile) che diviene l'incipit di un'epocale ricerca interiore. Partiti dal luogo comune dell'eros quale mero possesso oggettuale, Harry e Sally giungono alla consapevolezza reciproca della dimensione dell'innamoramento, in cui il sesso è, all'opposto, espressione di radicale appartenenza alla persona amata. L'iter tracciato dalla sceneggiatura è splendidamente tortuoso, umanissimo nel mostrarci l'interminabile tormento di questi autentici “vagabondi dell'Amore”.