Non è una novità che Madonna scioccasse nell'era del suo maggior splendore, e questo film ne è la prova vivente. A Letto Con Madonna, con quel grigio patinato da documentario, mostra quella che era la vera Madonna dei primi anni '90. Un incontro con Kevin Costner finito con una smorfia comica da parte della cantante, drammi e risate tra i membri della troupe del Blond Ambition Tour, che portò Madonna da New York a Tokio, da Parigi a Berlino, da Roma a Londra. Famoso lo scandalo della 'scabrosa' performance di 'Like a Virgin', indesiderato dalle autorità canadesi. Anche questo è presente nel film. Un lungometraggio che include tutte le follie della regina della musica, con piacevoli spezzoni di concerto...